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Sodium Carbonate → 5-(4-(4-(2-(benzyloxy)ethyl)piperazin-1-yl)phenyl)-3-(1-(3-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 531539
ノート
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反応式

HRID 531539 の反応式
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]3[CH:24]=[C:25]4[C:31](I)=[CH:30][N:29]([S:33]([C:36]5[CH:42]=[CH:41][C:39]([CH3:40])=[CH:38][CH:37]=5)(=[O:35])=[O:34])[C:26]4=[N:27][CH:28]=3)=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:13][CH2:12]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[F:43][C:44]1[CH:45]=[C:46]([CH:64]=[CH:65][CH:66]=1)[CH2:47][N:48]1[C:52]([CH3:53])=[C:51](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[C:50]([CH3:63])=[N:49]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.O>[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]3[CH:24]=[C:25]4[C:31]([C:51]5[C:50]([CH3:63])=[N:49][N:48]([CH2:47][C:46]6[CH:64]=[CH:65][CH:66]=[C:44]([F:43])[CH:45]=6)[C:52]=5[CH3:53])=[CH:30][N:29]([S:33]([C:36]5[CH:42]=[CH:41][C:39]([CH3:40])=[CH:38][CH:37]=5)(=[O:35])=[O:34])[C:26]4=[N:27][CH:28]=3)=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:13][CH2:12]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 900232525-(4-(4-(2-(benzyloxy)ethyl)piperazin-1-yl)phenyl)-3-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine2 回HCID 900306711-(3-Fluoro-benzyl)-3,5-dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole2 回

生成物 1

HCID 900335345-(4-(4-(2-(benzyloxy)ethyl)piperazin-1-yl)phenyl)-3-(1-(3-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
収率 99.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒HCID 86587398Ethanol toluene water溶媒

実験手順

Using similar reaction conditions as described in step-ii of example-1, 5-(4-(4-(2-(benzyloxy)ethyl)piperazin-1-yl)phenyl)-3-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (intermediate 42) (130 mg, 0.203 mmol) was coupled with 1-(3-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (intermediate 16) (101 mg, 0.305 mmol) in sodium carbonate (65 mg, 0.602 mmol), Pd(PPh3)2Cl2 (7 mg, 0.0101 mmol), Toluene/ethanol/water (5/2.5/1 ml) to give 155 mg of the crude titled compound. MS: m/z=769.3 (M+1).

後処理

  1. customreaction conditions

出典と根拠

ORDレコード
ord-234728f6f5b44c019bbf998093e51f5f
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09353107B2

反応ノート

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