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N,N-Dimethylglycine hydrochloride → 2-(dimethylamino)-1-(4-(4-(3-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)piperazin-1-yl)ethanone

HRID 531741
ノート
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反応式

HRID 531741 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:42]=[CH:43][CH:44]=1)[CH2:5][N:6]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[C:19]3[C:14](=[N:15][CH:16]=[C:17]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([N:26]5[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]5)=[CH:22][CH:21]=4)[CH:18]=3)[N:13]([S:32]([C:35]3[CH:41]=[CH:40][C:38]([CH3:39])=[CH:37][CH:36]=3)(=[O:34])=[O:33])[CH:12]=2)[CH:8]=[N:7]1.Cl.[CH3:46][N:47]([CH3:52])[CH2:48][C:49](O)=[O:50].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH3:46][N:47]([CH3:52])[CH2:48][C:49]([N:29]1[CH2:28][CH2:27][N:26]([C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:20]([C:17]3[CH:18]=[C:19]4[C:11]([C:9]5[CH:8]=[N:7][N:6]([CH2:5][C:4]6[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[C:2]([F:1])[CH:3]=6)[CH:10]=5)=[CH:12][N:13]([S:32]([C:35]5[CH:41]=[CH:40][C:38]([CH3:39])=[CH:37][CH:36]=5)(=[O:33])=[O:34])[C:14]4=[N:15][CH:16]=3)=[CH:21][CH:22]=2)[CH2:31][CH2:30]1)=[O:50]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 75605N,N-Dimethylglycine hydrochlorideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 900312383-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

生成物 1

HCID 900312532-(dimethylamino)-1-(4-(4-(3-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)piperazin-1-yl)ethanone

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Using similar reaction conditions as described in step-ii of example-124, 3-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (product of step 1 of example 124) (75 mg, 0.123 mmol) was coupled with 2-(dimethylamino)acetic acid hydrochloride (26 mg, 0.185 mmol) using HATU (71 mg, 0.185 mmol), HOBt (25 mg, 0.185 mmol) and DIPEA (86 μL, 0.494 mmol) in DMF (2 mL) to get 80 mg (85.52%) yield of the title compound. MS: m/z=692.5 (M+1).

後処理

  1. customreaction conditions

出典と根拠

ORDレコード
ord-9e908987ad0a44c78165c49fc55f700b
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09353107B2

反応ノート

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