ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Lithium Hydroxide → 3-(1-(3,5-difluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(6-(piperazin-1-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 531757
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 531757 の反応式
Cl.FC1C=C(C=CC=1)CN1C=C(C2C3C(=NC=C(C4C=CC(C5CCNCC5)=CC=4)C=3)N(S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)C=2)C=N1.[F:46][C:47]1[CH:48]=[C:49]([CH:87]=[C:88]([F:90])[CH:89]=1)[CH2:50][N:51]1[CH:55]=[C:54]([C:56]2[C:64]3[C:59](=[N:60][CH:61]=[C:62]([C:65]4[CH:66]=[N:67][C:68]([N:71]5[CH2:76][CH2:75][NH:74][CH2:73][CH2:72]5)=[CH:69][CH:70]=4)[CH:63]=3)[N:58](S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[CH:57]=2)[CH:53]=[N:52]1.FC1C=C(C=C(F)C=1)CN1C=C(C2C3C(=NC=C(C4C=NC(N5CCN(C)CC5)=CC=4)C=3)NC=2)C=N1.[OH-].[Li+]>C1COCC1.CO.O>[F:46][C:47]1[CH:48]=[C:49]([CH:87]=[C:88]([F:90])[CH:89]=1)[CH2:50][N:51]1[CH:55]=[C:54]([C:56]2[C:64]3[C:59](=[N:60][CH:61]=[C:62]([C:65]4[CH:66]=[N:67][C:68]([N:71]5[CH2:72][CH2:73][NH:74][CH2:75][CH2:76]5)=[CH:69][CH:70]=4)[CH:63]=3)[NH:58][CH:57]=2)[CH:53]=[N:52]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 900315413-(1-(3,5-difluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(6-(piperazin-1-yl)pyridin-3-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineHCID 900649013-(1-(3,5-difluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineHCID 1185240853-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(4-(piperidin-4-yl)phenyl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine hydrochloride

生成物 1

HCID 90030761
3-(1-(3,5-difluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(6-(piperazin-1-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
収率 123.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21892291Methanol tetrahydrofuran water溶媒

実験手順

Using similar reaction conditions as described in step-iii of example-1, 3-(1-(3,5-difluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(6-(piperazin-1-yl)pyridin-3-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (step 2 compound of example 133) (50 mg, 0.079 mmol) was hydrolyzed with lithium hydroxide (32 mg, 0.743 mmol) in THF/methanol/water (2/2/1 mL) to yield 46 mg (63.8% yield) of the titled compound. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): δ 8.58 (s, 1H), 8.537-8.530 (d, 2H), 8.28 (s, 1H), 8.19-8.16 (dd, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.22-7.19 (d, 1H), 6.88-6.85 (m, 3H), 5.43 (s, 2H), 3.94-3.90 (t, 4H), 3.41-3.37 (t, 4H). MS: m/z=472.3 (M+1), HPLC: 95.01% in method A.

後処理

  1. customreaction conditions

出典と根拠

ORDレコード
ord-89f2df9490134a7fb1094ffb9a7746af
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09353107B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート