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Lithium Hydroxide → 1-(4-(5-(3-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)pyridin-2-yl) piperazin-1-yl)-2-hydroxyethanone

HRID 531807
ノート
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反応式

HRID 531807 の反応式
Cl.FC1C=C(C=CC=1)CN1C=C(C2C3C(=NC=C(C4C=CC(C5CCNCC5)=CC=4)C=3)N(S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)C=2)C=N1.[F:46][C:47]1[CH:48]=[C:49]([CH:91]=[CH:92][CH:93]=1)[CH2:50][N:51]1[CH:55]=[C:54]([C:56]2[C:64]3[C:59](=[N:60][CH:61]=[C:62]([C:65]4[CH:66]=[CH:67][C:68]([N:71]5[CH2:76][CH2:75][N:74]([C:77](=[O:80])[CH2:78][OH:79])[CH2:73][CH2:72]5)=[N:69][CH:70]=4)[CH:63]=3)[N:58](S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[CH:57]=2)[CH:53]=[N:52]1.[OH-].[Li+]>C1COCC1.CO.O>[F:46][C:47]1[CH:48]=[C:49]([CH:91]=[CH:92][CH:93]=1)[CH2:50][N:51]1[CH:55]=[C:54]([C:56]2[C:64]3[C:59](=[N:60][CH:61]=[C:62]([C:65]4[CH:66]=[CH:67][C:68]([N:71]5[CH2:72][CH2:73][N:74]([C:77](=[O:80])[CH2:78][OH:79])[CH2:75][CH2:76]5)=[N:69][CH:70]=4)[CH:63]=3)[NH:58][CH:57]=2)[CH:53]=[N:52]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 900314141-(4-(5-(3-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-2-hydroxyethanoneHCID 1185240853-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(4-(piperidin-4-yl)phenyl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine hydrochloride

生成物 1

HCID 729447551-(4-(5-(3-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)pyridin-2-yl) piperazin-1-yl)-2-hydroxyethanone
収率 13%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21892291Methanol tetrahydrofuran water溶媒

実験手順

Using similar reaction conditions as described in step-iii of example-1, 1-(4-(5-(3-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-2-hydroxy ethanone (70 mg, 0.105 mmol) was hydrolyzed with lithium hydroxide (9 mg, 0.210 mmol) in THF/methanol/water (5/1/1 mL) to yield 7 mg (10.7% yield) of the titled compound. 1H NMR CD3OD, 400 MHz): δ 8.497-8.493 (d, 1H), 8.44-8.43 (d, 1H), 8.39-8.38 (d, 1H), 8.32-8.29 (dd, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.42-7.31 (m, 2H), 7.13-7.12 (d, 1H), 7.07-7.01 (m, 2H), 5.45 (s, 2H), 4.33 (s, 2H), 3.84-3.70 (m, 8H). MS: m/z=512.55 (M+1), HPLC: 96.01% in method A.

後処理

  1. customreaction conditions

出典と根拠

ORDレコード
ord-6d9cd30af8764ccfa4aca4609f8610c1
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09353107B2

反応ノート

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