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Sodium Hydroxide → HCID 68385301、化合物

HRID 534231
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反応式

HRID 534231 の反応式
FC(F)(F)C([N:5]([CH2:15][CH:16]1[CH2:21][CH2:20][N:19]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][C:25]2[CH:26]=[C:27]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[C:28]([O:30]C)=[O:29])[CH2:18][CH2:17]1)[C@@H:6]1[CH2:8][C@H:7]1[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)=O.[OH-].[Na+]>CO>[C:9]1([C@@H:7]2[CH2:8][C@H:6]2[NH:5][CH2:15][CH:16]2[CH2:21][CH2:20][N:19]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][C:25]3[CH:26]=[C:27]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=3)[C:28]([OH:30])=[O:29])[CH2:18][CH2:17]2)[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86708272HCID 86708272、化合物

生成物 1

HCID 68385301HCID 68385301、化合物収率 59.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a solution of methyl 3-(3-(4-((2,2,2-trifluoro-N-(trans-2-phenylcyclopropyl)acetamido) methyl)piperidin-1-yl)propyl)benzoate (90 mg, 0.179 mmol) in methanol (2 mL) was added sodium hydroxide (6M, 0.5 mL, 3.00 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 18 h. The mixture was purified using reverse-phase HPLC under the acidic conditions. The fractions containing the product were combined, treated with 1N HCl and concentrated. The residue was dried under vacuum to give 42 mg of product (HCl salt) as white solid. MS: (M+H)+=393.3. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.20-1.34 (m, 1H), 1.49-1.65 (m, 3H), 1.91-2.14 (m, 6H), 2.58 (br. s., 1H), 2.65-2.78 (m, 2H), 2.81-3.06 (m, 5H), 3.49 (br. s., 2H), 7.11-7.35 (m, 5H), 7.42-7.58 (m, 2H), 7.74-7.92 (m, 2H).

後処理

  1. customThe mixture was purified
  2. additionThe fractions containing the product
  3. additiontreated with 1N HCl
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was dried under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-2e5ae1d6c64c4c89bc1837ff6eeb540b
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08853408B2

反応ノート

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