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Tetrahydrofuran → Dimethyl (2s,3s,5s)-5-(3-fluorophenoxy)-2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)carbonyl]piperidine-1,3-dicarboxylate

HRID 535052
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反応式

HRID 535052 の反応式
[OH:1][C@H:2]1[CH2:7][N:6]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[C@H:5]([C:12]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:16][CH2:15]2)=[O:13])[C@@H:4]([C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])[CH2:3]1.O1CCCC1.[F:35][C:36]1[CH:37]=[C:38](O)[CH:39]=[CH:40][CH:41]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>>[F:35][C:36]1[CH:41]=[C:40]([CH:39]=[CH:38][CH:37]=1)[O:1][C@@H:2]1[CH2:7][N:6]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[C@H:5]([C:12]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:16][CH2:15]2)=[O:13])[C@@H:4]([C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])[CH2:3]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 5

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 97433-FluorophenolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 67304460dimethyl(2S,3S,5R)-5-hydroxy-2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)carbonyl]piperidine-1,3-dicarboxylate

生成物 1

HCID 67304243
Dimethyl (2s,3s,5s)-5-(3-fluorophenoxy)-2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)carbonyl]piperidine-1,3-dicarboxylate

反応条件

温度
70 °C

実験手順

To a solution of dimethyl (2S,3S,5R)-5-hydroxy-2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)carbonyl]piperidine-1,3-dicarboxylate (50.0 mg, 0.000123 mol) in tetrahydrofuran (0.50 mL, 0.00617 mol) was added 3-fluoro-phenol (0.0134 mL, 0.000148 mol), triphenylphosphine (38.8 mg, 0.000148 mol), followed by diethyl azodicarboxylate (0.0233 mL, 0.000148 mol). The mixture was heated at 70 Celsius overnight. After concentrated to dry, the mixture was purified on silica gel, eluting with 0 to 40% EtOAc in hexane, to generate the phenyl ether compound (27 mg, 44%). MS (ESI): (M+H)+=500.05.

後処理

  1. concentrationAfter concentrated
  2. customto dry
  3. customthe mixture was purified on silica gel
  4. washeluting with 0 to 40% EtOAc in hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-9b9492cc4cf04a039caf4419f1b2b733
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08853243B2

反応ノート

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