Trifluoroacetic acid → HCID 136381128、化合物

HRID 53582ノート

反応式

HRID 53582 の反応式
C(OCC1CSC2N(C(=O)C2NC(=O)CC2N=C(C3C=CC=CC=3O)SC=2)C=1C(O)=O)(=O)C.C1(C([O:47][C:48]([C:50]2[N:51]3[CH:54]([S:55][CH2:56][CH:57]=2)[CH:53]([NH:58][C:59](=[O:74])[CH2:60][C:61]2[N:62]=[C:63]([C:66]4[C:71]([OH:72])=[CH:70][CH:69]=[CH:68][C:67]=4[OH:73])[S:64][CH:65]=2)[C:52]3=[O:75])=[O:49])C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[SiH](CC)(CC)CC.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)CCl>[OH:72][C:71]1[CH:70]=[CH:69][CH:68]=[C:67]([OH:73])[C:66]=1[C:63]1[S:64][CH:65]=[C:61]([CH2:60][C:59]([NH:58][CH:53]2[C:52](=[O:75])[N:51]3[CH:54]2[S:55][CH2:56][CH:57]=[C:50]3[C:48]([OH:49])=[O:47])=[O:74])[N:62]=1

参加物

6

反応物 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 136381123HCID 136381123、化合物HCID 136381129HCID 136381129、化合物

生成物 1

HCID 136381128HCID 136381128、化合物収率 86.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 111,2-Dichloroethane溶媒

実験手順

The procedure used for the preparation of 9a was repeated with 8g (145 mg, 0.242 mmol), Et3SiH (0.387 mL, 2.42 mmol), and trifluoroacetic acid (0.746 mL, 9.68 mmol) in dry ClCH2CH2Cl (6 mL) at 0° C. under nitrogen to give 9g (90.5 mg, 86%) as a white solid after crystallization from THF/CH2Cl2 /hexane. mp 165° C. (dec); IR (KBr) 3550-2550 (br), 3282, 1779, 1725, 1665, 1469, 1235 cm-1 ; 1H NMR (DMSO-d6) δ3.43-3.62 (2H, m), 3.76 (2H, s, CH2), 5.00 (1H, d, J=4.8 Hz), 5.67-5.73 (1H, m), 6.42 (3H, d, J=8.1 Hz), 7.07 (1H, t, J=8.1 Hz), 7.41 (1H, s), 9.11 (1H, d, J=8.2 Hz, NH), 12.17 (2H, br s, OH), 13.16 (1H, br s, CO2H); FDMS m/z 433 (M+), 434 (M+ +1); HRMS m/z Calcd for C18H16N3O6S2 (M+ +1): 434.0481, Found: 434.0448.

出典と根拠

ORDレコード
ord-b47b0d6028b14c888e54f8ffae91f35b
出典データセット
uspto-grants-1997_04
特許番号
US05620968

反応ノート

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