Trifluoroacetic acid → HCID 136381132、化合物

HRID 53584ノート

反応式

HRID 53584 の反応式
C(OCC1CSC2N(C(=O)C2NC(=O)CC2N=C(C3C=CC=CC=3O)SC=2)C=1C(O)=O)(=O)C.C1(C([O:47][C:48]([C:50]2[N:51]3[CH:54]([S:55][CH2:56][C:57]=2[Cl:58])[CH:53]([NH:59][C:60](=[O:74])[CH2:61][C:62]2[N:63]=[C:64]([C:67]4[C:72]([OH:73])=[CH:71][CH:70]=[CH:69][N:68]=4)[S:65][CH:66]=2)[C:52]3=[O:75])=[O:49])C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[SiH](CC)(CC)CC.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)CCl>[Cl:58][C:57]1[CH2:56][S:55][CH:54]2[N:51]([C:52](=[O:75])[CH:53]2[NH:59][C:60](=[O:74])[CH2:61][C:62]2[N:63]=[C:64]([C:67]3[C:72]([OH:73])=[CH:71][CH:70]=[CH:69][N:68]=3)[S:65][CH:66]=2)[C:50]=1[C:48]([OH:49])=[O:47]

参加物

6

反応物 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 136381123HCID 136381123、化合物HCID 136381133HCID 136381133、化合物

生成物 1

HCID 136381132HCID 136381132、化合物収率 90.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 111,2-Dichloroethane溶媒

実験手順

The procedure used for the preparation of 9a was repeated with 8j (186 mg, 0.301 mmol), Et3SiH (0.480 mL, 3.01 mmol), and trifluoroacetic acid (0.927 mL, 12.0 mmol) in dry ClCH2CH2Cl (6 mL) at 0° C. under nitrogen to give 9j (123 mg, 90%) a s a brownish solid after crystallization from THF/CH2Cl2 /hexane. mp 175° C. (dec); IR (KBr) 3600-2700 (br), 3277, 1780, 1730, 1663 cm-1 ; 1H NMR (DMSO-d6) δ3.63 (1H, d, J=18.0 Hz), 3.78 (2H, s, CH2), 3.98 (1H, d, J=18.0 Hz), 5.15 (1H, d, J=4.8 Hz), 5.69 (1H, dd, J=8.1 and 4.8 Hz), 7.37 (1H, dd, J=8.4 and 4.3 Hz), 7.44 (1H, dd, J=8.4 and 1.1 Hz), 7.58 (1H, s), 8.14 (1H, dd, J=4.3 and 1.1 Hz), 9.23 (1H, d, J=8.1 Hz, NH), 11.62 (1H, s, OH), 13.80 (1H, br s, CO2H); FDMS m/z 453 (M+ +1, 35Cl), 455 (M+ +1, 37Cl); HRMS m/z Calcd for C17H1435ClN4O5S2 (M+ +1): 453.0094, Found: 453.0090.

出典と根拠

ORDレコード
ord-8bb5452f48b44fd48c5b7f710bbf8780
出典データセット
uspto-grants-1997_04
特許番号
US05620968

反応ノート

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