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Trifluoroacetic acid → 7-[[[2-(3-Hydroxyphenyl)-4-thiazolyl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid

HRID 53588
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反応式

HRID 53588 の反応式
C(OCC1CSC2N(C(=O)C2NC(=O)CC2N=C(C3C=CC=CC=3O)SC=2)C=1C(O)=O)(=O)C.C1(C([O:47][C:48]([C:50]2[N:51]3[CH:54]([S:55][CH2:56][CH:57]=2)[CH:53]([NH:58][C:59](=[O:73])[CH2:60][C:61]2[N:62]=[C:63]([C:66]4[CH:71]=[CH:70][CH:69]=[C:68]([OH:72])[CH:67]=4)[S:64][CH:65]=2)[C:52]3=[O:74])=[O:49])C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[SiH](CC)(CC)CC.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)CCl>[OH:72][C:68]1[CH:67]=[C:66]([C:63]2[S:64][CH:65]=[C:61]([CH2:60][C:59]([NH:58][CH:53]3[C:52](=[O:74])[N:51]4[CH:54]3[S:55][CH2:56][CH:57]=[C:50]4[C:48]([OH:49])=[O:47])=[O:73])[N:62]=2)[CH:71]=[CH:70][CH:69]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 731922347-[[[2-(3-Hydroxyphenyl)-4-thiazolyl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid Diphenylmethyl EsterHCID 136381123HCID 136381123、化合物

生成物 1

HCID 731922377-[[[2-(3-Hydroxyphenyl)-4-thiazolyl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid
収率 99.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 111,2-Dichloroethane溶媒

実験手順

The procedure used for the preparation of 9a was repeated with 8n (152 mg, 0.261 mmol), Et3SiH (0.417 mL, 2.61 mmol), and trifluoroacetic acid (0.804 mL, 10.4 mmol) in dry ClCH2CH2Cl (4 mL) at 0° C. under nitrogen to give 9n (108 mg, 99%) as a white solid after crystallization from THF/Et2O/hexane. mp 195° C. (dec); IR (KBr) 3600-2600 (br), 3343, 1787, 1682, 1532 cm-1 ; 1H NMR (DMSO-d6) δ3.49 (1H, dd, J=19.0 and 6.0 Hz), 3.59 (1H, dd, J=19.0 and 2.6 Hz ), 3.73 (2H, s, CH2), 5.01 (1H, d, J=4.9 Hz), 5.73 (1H, dd, J=8.3 and 4.9 Hz), 6.45 (1H, dd, J=6.0 and 2.6 Hz), 6.88 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.22 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.28 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.29 (1H, s), 7.38 (1H, s), 9.05 (1H, d, J=8.3 Hz, NH), 9.68 (1H, s, OH), 13.15 (1H, br s, CO2H); FDMS m/z 417 (M+), 418 (M+ +1); Anal. Calcd for C18H15N3O5S2 : C, 51.79; H, 3.62; N, 10.07. Found: C, 51.95; H, 3.66; N, 9.80

出典と根拠

ORDレコード
ord-e1463ba6939b4679b596bdbe14071bd5
出典データセット
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05620968

反応ノート

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