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Sodium borohydride → 2-(4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenoxy)-5-(hydroxymethyl)benzonitrile

HRID 536150
ノート
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反応式

HRID 536150 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH:17]=[O:18])=[CH:13][C:10]=2[C:11]#[N:12])=[CH:4][C:3]=1[C:19]([F:22])([F:21])[F:20].[BH4-].[Na+]>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH2:17][OH:18])=[CH:13][C:10]=2[C:11]#[N:12])=[CH:4][C:3]=1[C:19]([F:20])([F:21])[F:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 86666201Benzonitrile, 2-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenoxy]-5-formyl-

生成物 1

HCID 668256082-(4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenoxy)-5-(hydroxymethyl)benzonitrile収率 94.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a solution of 2-{[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}-5-formylbenzonitrile (5.0 g, 15.4 mmol) in methanol (50 mL) was added sodium borohydride (0.61 g, 16.1 mmol) at 0° C. The reaction mixture was stirred at rt for 30 min and concentrated. Purification via ISCO system (CH2Cl2/MeOH-20/1) afforded the title product (4.76 g) as an off-white solid. LC-MS (ESI): m/z 328 [M+H]+; 3.96 min (ret time).

後処理

  1. concentrationconcentrated
  2. customPurification via ISCO system (CH2Cl2/MeOH-20/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-406ebfa6459e48fcaabd59c0456cd3a8
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08859573B2

反応ノート

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