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Sodium hydride → (S)-3-(3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-4-ethyloxazolidin-2-one

HRID 539064
ノート
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反応式

HRID 539064 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]2[CH:10]=[CH:9][C:8](Cl)=[N:7][C:6]=12.[CH2:12]([C@H:14]1[CH2:18][O:17][C:16](=[O:19])[NH:15]1)[CH3:13].[H-].[Na+].[NH4+].[Cl-]>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:15]3[C@@H:14]([CH2:12][CH3:13])[CH2:18][O:17][C:16]3=[O:19])=[N:7][C:6]=12
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 7832546(S)-4-ethyloxazolidin-2-oneHCID 454805073-Bromo-5-chloropyrazolo(1,5-a)pyrimidine

生成物 1

HCID 67033956(S)-3-(3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-4-ethyloxazolidin-2-one収率 56.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

To a solution of 3-bromo-5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine (0.375 g, 1.61 mmol) and (S)-4-ethyloxazolidin-2-one (0.279 g, 2.42 mmol) in DMF (10 mL) was added sodium hydride (0.0968 g, 2.42 mmol) at ambient temperature. The mixture was stirred for 18 hours. Saturated aqueous NH4Cl was added and the solids were collected by filtration. Purification of the crude material by column chromatography (1-10% EtOAc in DCM) provided (S)-3-(3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-4-ethyloxazolidin-2-one (0.282 g, 56% yield) as a pale yellow solid.

後処理

  1. filtrationthe solids were collected by filtration
  2. customPurification of the crude material by column chromatography (1-10% EtOAc in DCM)

出典と根拠

ORDレコード
ord-efb800951b63423b9528848313f9d9e4
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08865726B2

反応ノート

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