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Oxalyl chloride → 1-[2-(1,1-Dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4(5H)-yl)-6-methylquinolin-4-yl]pyrrolidine-3-carbonyl chloride

HRID 540242
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反応式

HRID 540242 の反応式
[O:1]=[S:2]1(=[O:32])[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=2[CH2:6][N:5]([C:13]2[CH:22]=[C:21]([N:23]3[CH2:27][CH2:26][CH:25]([C:28](O)=[O:29])[CH2:24]3)[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([CH3:31])[CH:19]=3)[N:14]=2)[CH2:4][CH2:3]1.C(Cl)(=O)C([Cl:36])=O>ClCCl.CN(C)C=O>[O:1]=[S:2]1(=[O:32])[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=2[CH2:6][N:5]([C:13]2[CH:22]=[C:21]([N:23]3[CH2:27][CH2:26][CH:25]([C:28]([Cl:36])=[O:29])[CH2:24]3)[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([CH3:31])[CH:19]=3)[N:14]=2)[CH2:4][CH2:3]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 712550861-[2-(1,1-Dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4(5H)-yl)-6-methylquinolin-4-yl]pyrrolidine-3-carboxylic acid

生成物 1

HCID 866914181-[2-(1,1-Dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4(5H)-yl)-6-methylquinolin-4-yl]pyrrolidine-3-carbonyl chloride収率 81.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide触媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a cooled solution of 1-[2-(1,1-dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4(5H)-yl)-6-methylquinolin-4-yl]pyrrolidine-3-carboxylic acid (120 mg, 0.26 mmol) in dichloromethane (20 mL) was added two drops of N,N-dimethylformamide followed by oxalyl chloride (30.6 μL, 0.39 mmol) at 0° C. After being stirred for 16 hours at room temperature, the reaction mixture was concentrated in vacuo to afford 100 mg of the crude product which was used for the next step without any further purification.

後処理

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-aac0a56b4a3f40da9f89ce7da737d4ac
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08871756B2

反応ノート

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