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Hydrazine → (2R)-oxolane-2-carbohydrazide

HRID 541250
ノート
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反応式

HRID 541250 の反応式
[O:1]1[CH2:5][CH2:4][CH2:3][C@@H:2]1[C:6]([OH:8])=O.CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)[N:27]=[N:26]C=2C=1.NN>ClCCl>[O:1]1[CH2:5][CH2:4][CH2:3][C@@H:2]1[C:6]([NH:26][NH2:27])=[O:8]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 9321HydrazineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 2734707Tetrahydro-2-furoic acid, (+)-

生成物 1

HCID 40566306(2R)-oxolane-2-carbohydrazide収率 445.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

A mixture of (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid (5.00 g, 43.1 mmol, 1.00 equiv), EDCI (12.4 g, 64.6 mmol, 1.50 equiv) and HOBt (8.70 g, 64.4 mmol, 1.50 equiv) in dichloromethane (100 mL) was stirred for 30 min at 25° C. To the mixture was then added hydrazine (2.00 g, 62.4 mmol, 1.50 equiv) dropwise. The resulting mixture was stirred overnight at 25° C. The solids were removed by filtration, and the filtrate was concentrated in vacuo to furnish 25.0 g (crude) of (R)-tetrahydrofuran-2-carbohydrazide as a yellow oil.

後処理

  1. stirringThe resulting mixture was stirred overnight at 25° C
  2. customThe solids were removed by filtration
  3. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-bbac68750f9f46808fa79290ea0f7700
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08871790B2

反応ノート

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