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Sodium Hydroxide → Thiazole, 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(1-(ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-

HRID 542865
ノート
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反応式

HRID 542865 の反応式
[CH2:1]([O:3][CH2:4]Cl)[CH3:2].[OH-].[Na+].[CH3:8][O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2[N:17]=[C:18]([C:29]3[NH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=3)[S:19][C:20]=2[C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:22]=2)=[CH:12][CH:11]=1>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C1C=CC=CC=1.O>[CH3:8][O:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:16]2[N:17]=[C:18]([C:29]3[N:30]([CH2:4][O:3][CH2:1][CH3:2])[CH:31]=[CH:32][CH:33]=3)[S:19][C:20]=2[C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:22]=2)=[CH:14][CH:15]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 18523Chloromethyl ethyl etherHCID 3063502Thiazole, 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(1H-pyrrol-2-yl)-

生成物 1

HCID 3063491Thiazole, 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(1-(ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-収率 48%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 74236Tetrabutylammonium Bromide触媒
HCID 241
Benzene
溶媒
2 回
HCID 962Water溶媒

実験手順

4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-(pyrrol-2-yl)thiazole obtained in the same manner as described in Reference Example 6 (1.81 g, 5 mmole), chloromethyl ethyl ether (0.57 g, 6 mmole), and tetra-n-butylammonium bromide (0.16 g, 0.5 mmole) are refluxed in two phases of benzene (20 ml) and 50% aqueous sodium hydroxide (20 ml) for 20 minutes. To the mixture are added water and benzene under ice-cooling, and the mixture is shaken. The benzene layer is taken, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and distilled under reduced pressure to remove the solvent. The residue is subjected to silica gel column chromatography (solvent, ethyl acetate:cyclohexane=1:20) and is recrystallized from n-hexane to give 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(1-ethoxymethylpyrrol-2-yl)thiazole (1.01 g, yield: 48%).

後処理

  1. temperaturecooling
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationdistilled under reduced pressure
  5. customto remove the solvent
  6. customis recrystallized from n-hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-fabfb3feb47343308388872bfba61fc4
出典データセット
uspto-grants-1987_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04659726

反応ノート

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