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Benzoyl chloride → benzyl N-benzoyl-(L)-pyroglutamate

HRID 543255
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反応式

HRID 543255 の反応式
[NH:1]1[C:5](=[O:6])[CH2:4][CH2:3][C@H:2]1[C:7]([O:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)=[O:8].[H-].[Na+].[C:19](Cl)(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1>C1C=CC=CC=1>[C:19]([N:1]1[C:5](=[O:6])[CH2:4][CH2:3][C@H:2]1[C:7]([O:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)=[O:8])(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 2381219Benzyl 5-oxoprolinate

生成物 1

HCID 13655564benzyl N-benzoyl-(L)-pyroglutamate収率 70%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 241Benzene溶媒3 回

反応条件

温度
55 °C

実験手順

A solution of 21.9 g (0.1 mol) of benzyl (L)-pyroglutamate (prepared according to Example II(1)) in 150 ml of benzene is added over an hour to a suspension of 4.8 g (0.1 mol) of sodium hydride in 15 ml of dry benzene. The mixture is stirred for one hour at ordinary temperature and 14.1 g (0.1 mol) of benzoyl chloride diluted in benzene are then introduced. The reaction mixture is stirred for 4 hours at 55° C. and then for 18 hours at ordinary temperature. After the mixture has been washed with water, the solvent evaporated off and the residue taken up with ether, white crystals of melting point=101°/2° C. are obtained; yield=70%; Rf=0.68 (A).

後処理

  1. additionare then introduced
  2. waitfor 18 hours at ordinary temperature
  3. washAfter the mixture has been washed with water
  4. customthe solvent evaporated off
  5. customtaken up with ether, white crystals of melting point=101°/2° C.
  6. customare obtained

出典と根拠

ORDレコード
ord-dade466880d54c7fa19f26a9a55fbb81
出典データセット
uspto-grants-1987_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04661512

反応ノート

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