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Acetic Acid → [(1-Isobutanoyloxyethoxy)carbonyloxy]succinimide

HRID 544851
ノート
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反応式

HRID 544851 の反応式
[C:1](=[O:13])(SC)[O:2][CH:3]([O:5][C:6](=[O:10])[CH:7]([CH3:9])[CH3:8])[CH3:4].O[N:15]1[C:19](=[O:20])[CH2:18][CH2:17][C:16]1=[O:21].C(OO)(=[O:24])C.C(O)(=O)C>C(Cl)Cl.CCOCC>[C:6]([O:5][CH:3]([O:2][C:1]([O:13][CH:17]1[CH2:18][C:19](=[O:20])[NH:15][C:16]1=[O:21])=[O:24])[CH3:4])(=[O:10])[CH:7]([CH3:9])[CH3:8]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 6585Peracetic AcidHCID 80170N-HydroxysuccinimideHCID 577926891-[[(Methylthio)carbonyl]oxy]ethyl 2-methylpropanoate

生成物 1

HCID 66743414[(1-Isobutanoyloxyethoxy)carbonyloxy]succinimide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 3283Diethyl Ether溶媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of compound (2) (1 g, 4.8 mmol) in CH2Cl2 (10 mL) was added N-hydroxysuccinimide (1.1 g, 9.5 mmol) and the reaction mixture cooled to 0° C. A solution of 32% (v/v) peracetic acid in acetic acid (3.4 mL, 1.1 g, 14.4 mmol) was added dropwise over a period of 10 min, then the solution allowed to stir at room temperature for 3 h. The reaction mixture was diluted with ether (50 mL) and washed with water (2×10 mL), saturated sodium bicarbonate solution (10 mL) and brine (10 nm), then dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo to give the title compound (17) as a as colorless oil (1 g, 77% yield). After trituration with hexane (20 mL) the product solidified to a white solid. m.p: 50-54° C. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 1.17 (d, J=6.8 Hz, 6H), 1.56 (d, J=5.6 Hz, 3H), 2.55 (m, 1H), 2.82 (s, 4H), 6.80 (q, J=5.2 Hz, 1H). MS (ESI) m/z 296.4 (M+Na)+.

後処理

  1. washwashed with water (2×10 mL), saturated sodium bicarbonate solution (10 mL) and brine (10 nm)
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-3dc91517894b47aea378c77025574324
出典データセット
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07935686B2

反応ノート

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