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Sodium borohydride → 1-(3-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl)ethanol

HRID 545086
ノート
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反応式

HRID 545086 の反応式
[C:1]([C:4]1[C:9]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][N:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+]>CO>[F:13][C:10]([F:11])([F:12])[C:9]1[C:4]([CH:1]([OH:3])[CH3:2])=[N:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 534031371-[3-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]ethan-1-one

生成物 1

HCID 671892191-(3-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl)ethanol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
-10 °C

実験手順

Dissolve 2-acetyl-3-trifluoromethylpyridine (76 g, 0.4021 moles) in anhydrous MeOH (1100 mL) and cool the resulting solution at −10° C. under N2 atmosphere. Add NaBH4 (16.0 g, 0.4238 moles) in small portions over a period of 45 minutes and stir further at −10° C. for an additional 45 minutes. Quench the reaction mixture with water (100 mL) and warm to room temperature. Concentrate the reaction mixture under vacuum, dilute with water (500 mL), extract with EtOAc (3×250 mL) and dry (MgSO4). Filter and concentrate the dried extract under vacuum to afford the title product as a yellow oil.

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

後処理

  1. customQuench the reaction mixture with water (100 mL)
  2. temperaturewarm to room temperature
  3. concentrationConcentrate the reaction mixture under vacuum
  4. additiondilute with water (500 mL)
  5. extractionextract with EtOAc (3×250 mL)
  6. dry with materialdry (MgSO4)
  7. filtrationFilter
  8. concentrationconcentrate the dried
  9. extractionextract under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-9eb8b6bd06674c6998079d27854771e2
出典データセット
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07935702B2

反応ノート

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