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Sodium Iodide → 6-(1-Aziridinyl)-4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-7-methoxy-3-quinolinecarbonitrile

HRID 548498
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反応式

HRID 548498 の反応式
Cl[CH2:2][CH2:3][NH:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[CH:13][C:14]=1[O:15][CH3:16])[N:11]=[CH:10][C:9]([C:17]#[N:18])=[C:8]2[NH:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[C:22]([Cl:27])[CH:21]=1.[I-].[Na+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[N:4]1([C:5]2[CH:6]=[C:7]3[C:12](=[CH:13][C:14]=2[O:15][CH3:16])[N:11]=[CH:10][C:9]([C:17]#[N:18])=[C:8]3[NH:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[C:22]([Cl:27])[CH:21]=2)[CH2:3][CH2:2]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 216973236-[(2-Chloroethyl)amino]-4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-7-methoxy-3-quinolinecarbonitrile

生成物 1

HCID 115597096-(1-Aziridinyl)-4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-7-methoxy-3-quinolinecarbonitrile収率 103%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
75 °C

実験手順

To a solution of 0.202 g (0.5 mmol) of 6-[(2-chloroethyl) amino]-4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-7-methoxy-3-quinolinecarbonitrile in 4 ml of dimethylformamide, were added 0.075 g of sodium iodide (0.5 mmol) and 0.069 g of potassium carbonate (0.5 mmol). After the reaction solution was heated at 75° C. overnight, it was decanted into cold saturated sodium bicarbonate solution. The organic layer was separated and dried over sodium sulfate. The solvent was removed to yield 0.19 g of a light brown solid. The crude product was washed with hexane to give 0.1 g of a yellow solid, mp 197-199° C.; high resolution mass spectrometry (EI, m/e): M 368.0888.

後処理

  1. customit was decanted into cold saturated sodium bicarbonate solution
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customThe solvent was removed

出典と根拠

ORDレコード
ord-fb722fc4f5304ddf88eb410ee3aad603
出典データセット
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
USRE042376E1

反応ノート

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