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Hydrochloric Acid → N-[(2-Adamantyloxy)carbonyl]-alpha-trimethylsilylethoxymethyl-DL-tryptophan

HRID 54862
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反応式

HRID 54862 の反応式
C[O:2][C:3](=[O:37])[CH:4]([CH2:27][C:28]1[C:36]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[NH:30][CH:29]=1)[N:5]([CH2:19][O:20][CH:21]([Si:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])[CH3:22])[C:6]([O:8][CH:9]1[CH:16]2[CH2:17][CH:12]3[CH2:13][CH:14]([CH2:18][CH:10]1[CH2:11]3)[CH2:15]2)=[O:7].[Li+].[OH-].O1CCOCC1.Cl>O>[CH:10]12[CH2:11][CH:12]3[CH2:13][CH:14]([CH2:15][CH:16]([CH2:17]3)[CH:9]1[O:8][C:6]([N:5]([CH2:19][O:20][CH:21]([Si:23]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:26])[CH3:22])[CH:4]([C:3]([OH:37])=[O:2])[CH2:27][C:28]1[C:36]3[C:31](=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=3)[NH:30][CH:29]=1)=[O:7])[CH2:18]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 312751,4-DioxaneHCID 86747503N-[(2-Adamantyloxy)carbonyl]-alpha-trimethylsilylethoxymethyl-DL-tryptophan methyl ester

生成物 1

HCID 86747505N-[(2-Adamantyloxy)carbonyl]-alpha-trimethylsilylethoxymethyl-DL-tryptophan収率 91.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962
Water
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A mixture of N-[(2-adamantyloxy)carbonyl]-α-trimethylsilylethoxymethyl-DL-tryptophan methyl ester (4.5 g, 8.5 mmol), LiOH (0.22 g, 9.1 mmol), dioxane (90 mL), and water (30 mL) was stirred at 60° C. for 16 hours. After cooling, the reaction mixture was acidified to pH 4 with 1N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic extract was dried over Na2SO4 and then concentrated in vacuo. Trituration of the oily residue with diethyl ether gave the title compound as a white solid (4.0 g, 91.7%), mp 203° C. (dec.).

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. extractionThe organic extract
  4. dry with materialwas dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-8f462b831ee44228862923ab80b54353
出典データセット
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05622983

反応ノート

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