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Piperidine → 3-Chloro-4-(piperidin-1-yl)benzoic acid

HRID 551
ノート
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反応式

HRID 551 の反応式
C1CCNCC1.O=C(O)c1ccc(Br)c(Cl)c1>CC(C)(C)[O-].Cc1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.[Na+].[Pd].[Pd].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c2-c2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc3ccccc23)cc1>O=C(O)c1ccc(N2CCCCC2)c(Cl)c1
参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 2

HCID 8082PiperidineHCID 125943024-Bromo-3-chlorobenzoic acid

生成物 1

HCID 189562313-Chloro-4-(piperidin-1-yl)benzoic acid収率 10%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 23676156Sodium t-butoxide試薬HCID 634876Binap, (A+-)-触媒
HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
触媒
HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

4-bromo-3-chlorobenzoic acid (0.353 g, 1.5 mmol), piperidine (0.234 mL, 2.25 mmol), and sodium tert-butoxide (0.216 g, 2.25 mmol) were stirred together under N2 and heated to 80 °C. Pd2(dba)3 (0.014 g, 0.015 mmol), and BINAP (0.031 g, 0.05 mmol) were mixed in toluene (2 mL) and then added to the mixture and stirred at 110 °C overnight. LCMS showed a very small amount of desired product (~2%). The reaction mixture was degassed with N2 for 30 minutes, then addtional Pd/ Binap was added. The reaction was again heated to 110 C. LCMS showed a small amount of desired product (~10%) but mostly still starting material. The desired product was not isolated from this reaction.

出典と根拠

ORDレコード
ord-398e791076cd44778e3b80090d8d8371
出典データセット
750 AstraZeneca ELN dataset
元リンク
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反応ノート

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