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Water → HCID 58281299、化合物

HRID 552325
ノート
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反応式

HRID 552325 の反応式
C[O:2][C:3](=O)[CH2:4][CH:5]([CH2:11][C:12]#[N:13])[CH2:6][C:7](OC)=[O:8].[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].O>C1COCC1>[OH:2][CH2:3][CH2:4][CH:5]([CH2:6][CH2:7][OH:8])[CH2:11][C:12]#[N:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 59843343Dimethyl 3-(cyanomethyl)pentanedioate

生成物 1

HCID 58281299HCID 58281299、化合物収率 86%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Under nitrogen atmosphere, 3-cyanomethyl-pentanedioic acid dimethyl ester (212 g) was added to a suspension of LiAlH4 (50.0 g) in THF (1.8 L) at −20° C. After stirring for 30 min., H2O (200 mL) was slowly added to the reaction mixture. The insoluble material was removed by filtration and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 5-hydroxy-3-(2-hydroxy-ethyl)-pentanenitrile (131 g). 1H NMR (200 MHz, CDCl3) δ ppm 1.38-1.91 (m, 4 H) 1.98-2.36 (m, 1 H) 2.50 (d, J=5.71 Hz, 2 H) 3.51-3.90 (m, 4 H).

後処理

  1. customThe insoluble material was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-be2acfca88114277a951b9b89e9c200e
出典データセット
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07951811B2

反応ノート

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