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Acetic Acid → (1S,2S,4R)-4-(4-((S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol

HRID 552724
ノート
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反応式

HRID 552724 の反応式
[C@@H:1]1([NH:10][C:11]2[C:12]3[CH:19]=[CH:18][N:17]([C@H:20]4[CH2:36][C@@H:23]5[O:24]C(C6C=CC(OC)=CC=6)[O:26][CH2:27][C@@H:22]5[CH2:21]4)[C:13]=3[N:14]=[CH:15][N:16]=2)[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.CC(O)=O>C1COCC1.O>[C@@H:1]1([NH:10][C:11]2[C:12]3[CH:19]=[CH:18][N:17]([C@H:20]4[CH2:36][C@H:23]([OH:24])[C@H:22]([CH2:27][OH:26])[CH2:21]4)[C:13]=3[N:14]=[CH:15][N:16]=2)[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 176Acetic AcidHCID 66618654N-((S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-7-((4aS,6R,7aS)-2-(4-methoxyphenyl)hexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-6-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

生成物 1

HCID 58944696(1S,2S,4R)-4-(4-((S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol収率 98%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A solution of N-[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-7-[(4aS,6R,7aS)-2-(4-methoxyphenyl)hexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-6-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine (3.00 g, 5.90 mmol) in THF (11.6 mL), water (11.6 mL) and AcOH (34.9 mL, 614 mmol) was stirred at room temperature under an atmosphere of argon for 60 hours. The mixture was concentrated and the residue was purified via flash chromatography (0 to 10% MeOH/DCM) to afford the title compound (2.10 g, 98%).

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified via flash chromatography (0 to 10% MeOH/DCM)

出典と根拠

ORDレコード
ord-15d43d58903945fa9e3277351f129d75
出典データセット
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07951810B2

反応ノート

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