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Trifluoroacetic acid → {2-[3'-(4-Fluoro-phenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2']bipyrazinyl-4-yl]-ethyl}-methyl-amine

HRID 553484
ノート
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反応式

HRID 553484 の反応式
C(O[C:6](=O)[N:7]([CH2:9][CH2:10][N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]2[C:22]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:29])=[CH:25][CH:24]=3)=[N:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=2)[CH2:13][CH2:12]1)C)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[F:29][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:23]([C:22]2[C:17]([N:14]3[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:10][CH2:9][NH:7][CH3:6])[CH2:16][CH2:15]3)=[N:18][CH:19]=[CH:20][N:21]=2)=[CH:24][CH:25]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 67366867{2-[3'-(4-Fluoro-phenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2']bipyrazinyl-4-yl]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 67368348{2-[3'-(4-Fluoro-phenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2']bipyrazinyl-4-yl]-ethyl}-methyl-amine収率 100%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Dissolve {2-[3′-(4-fluoro-phenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2′]bipyrazinyl-4-yl]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester (3.8 g, 9.16 mmol, 1 eq.) in dichloromethane (20 mL). Add trifluoroacetic acid (41.2 g, 27.8 mL, 366.4 mmol, 40 eq.). Stir at room temperature for 1.5 hr. Partition the reaction mixture between aqueous 5N NaOH (pH aqueous layer=14) and dichlormethane. Separate the layers. Extract the aqueous layer with dichloromethane (2×50 mL). Combine the organic layers, dry over anhydrous Na2SO4, filter and concentrate to afford the title preparation (3.04 g, 100% yield). MS (loop): m/z=316.3 [M+H].

後処理

  1. customPartition the reaction mixture between aqueous 5N NaOH (pH aqueous layer=14) and dichlormethane
  2. customSeparate the layers
  3. extractionExtract the aqueous layer with dichloromethane (2×50 mL)
  4. dry with materialCombine the organic layers, dry over anhydrous Na2SO4
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate
  7. customto afford the title
  8. custompreparation (3.04 g, 100% yield)

出典と根拠

ORDレコード
ord-421d57df2bbe476f850224fec73fcf99
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08048884B2

反応ノート

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