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3,3,3-Trifluoropropionyl chloride → 2-(4-Chloro-phenyl)-5-{3-methoxy-4-[1-(3,3,3-trifluoro-propionyl)-azetidin-3-yloxy]-phenyl]-6,7-dihydro-5H-thiazolo[5,4-c]pyridin-4-one

HRID 554877
ノート
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反応式

HRID 554877 の反応式
[NH:1]1[CH2:4][CH:3]([O:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([N:12]3[CH2:17][CH2:16][C:15]4[N:18]=[C:19]([C:21]5[CH:26]=[CH:25][C:24]([Cl:27])=[CH:23][CH:22]=5)[S:20][C:14]=4[C:13]3=[O:28])=[CH:8][C:7]=2[O:29][CH3:30])[CH2:2]1.[F:31][C:32]([F:38])([F:37])[CH2:33][C:34](Cl)=[O:35]>N1C=CC=CC=1>[Cl:27][C:24]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:19]2[S:20][C:14]3[C:13](=[O:28])[N:12]([C:9]4[CH:10]=[CH:11][C:6]([O:5][CH:3]5[CH2:4][N:1]([C:34](=[O:35])[CH2:33][C:32]([F:38])([F:37])[F:31])[CH2:2]5)=[C:7]([O:29][CH3:30])[CH:8]=4)[CH2:17][CH2:16][C:15]=3[N:18]=2)=[CH:26][CH:25]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 27833433,3,3-Trifluoropropionyl chlorideHCID 249911625-[4-(azetidin-3-yloxy)-3-methoxy-phenyl]-2-(4-chloro-phenyl)-6,7-dihydro-5H-thiazolo[5,4-c]pyridin-4-one

生成物 1

HCID 249911672-(4-Chloro-phenyl)-5-{3-methoxy-4-[1-(3,3,3-trifluoro-propionyl)-azetidin-3-yloxy]-phenyl]-6,7-dihydro-5H-thiazolo[5,4-c]pyridin-4-one収率 70.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

Dissolve 5-[4-(azetidin-3-yloxy)-3-methoxy-phenyl]-2-(4-chloro-phenyl)-6,7-dihydro-5H-thiazolo[5,4-c]pyridin-4-one (100 mg, 0.226 mmol), and 3,3,3-trifluoropropionyl chloride (137 mg, 0.905 mmol) in dry pyridine (754.3 μL). Add 4-N,N-dimethylpyridine (2.9 mg, 0.0226 mmol) and stir the solution overnight. Add NaHSO4 solution and extract with EtOAc (2×20 mL). Combine the organic portions and wash with water (10 mL). Dry the organic solution with Na2SO4, filter, and concentrate in vacuo. Purify the crude material on silica gel chromatography, using an isocratic gradient of 80% EtOAc in hexanes, to give 88 mg (70%) of the title compound as a yellow solid. ES/MS m/z (35Cl) 552.8 [M+1]−.

後処理

  1. extractionAdd NaHSO4 solution and extract with EtOAc (2×20 mL)
  2. washCombine the organic portions and wash with water (10 mL)
  3. dry with materialDry the organic solution with Na2SO4
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate in vacuo
  6. customPurify the crude material on silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-dcbd50fd93b3469bac734452086fc183
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08049013B2

反応ノート

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