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[1-(2-azidoethyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-(octahydroquinolin-1-yl)methanone → [1-(2-aminoethyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-(octahydroquinolin-1-yl)methanone

HRID 555298
ノート
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反応式

HRID 555298 の反応式
[N:1]([CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:15]([N:17]3[CH:26]4[CH:21]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]4)[CH2:20][CH2:19][CH2:18]3)=[O:16])=[CH:14][C:9]=2[N:8]=[CH:7]1)=[N+]=[N-]>CO.[Pd]>[NH2:1][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:15]([N:17]3[CH:26]4[CH:21]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]4)[CH2:20][CH2:19][CH2:18]3)=[O:16])=[CH:14][C:9]=2[N:8]=[CH:7]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 86630061[1-(2-azidoethyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-(octahydroquinolin-1-yl)methanone

生成物 1

HCID 66987299[1-(2-aminoethyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-(octahydroquinolin-1-yl)methanone収率 90.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a solution of [1-(2-azidoethyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-(octahydroquinolin-1-yl)methanone (1.8 g, 0.0051 mol) in methanol (10 mL) was added 10% Pd/C (0.2 g). The reaction mixture was hydrogenated at 3 kg pressure for 2 h. The catalyst was filtered over celite and the filtrate was concentrated to give [1-(2-aminoethyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-(octahydroquinolin-1-yl)methanone (1.5 g, 90%).

後処理

  1. filtrationThe catalyst was filtered over celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-4aa1b2c2b7594a91a66c6fbfb5f79fb7
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08053431B2

反応ノート

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