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(2S)-2-amino-2-(4-chlorophenyl)acetic acid → (S)-2-Amino-2-(4-chlorophenyl)ethanol

HRID 555705
ノート
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反応式

HRID 555705 の反応式
[CH:1]1[C:6]([C@H:7]([NH2:11])[C:8](O)=[O:9])=[CH:5][CH:4]=[C:3]([Cl:12])[CH:2]=1.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3]>C1COCC1>[NH2:11][C@@H:7]([C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([Cl:12])=[CH:2][CH:1]=1)[CH2:8][OH:9]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 738019(2S)-2-amino-2-(4-chlorophenyl)acetic acidHCID 21226445Aluminium lithium hydride

生成物 1

HCID 42579783(S)-2-Amino-2-(4-chlorophenyl)ethanol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A mixture of L-4-chloro-phenylglycine (1.74 g, 9.37 mmol) and LAH (712 mg, 18.75 mmol) in THF (40 mL) is refluxed for 1.5 h. After completion, the reaction mixture is quenched by Na2SO4.10H2O and the product is isolated by filtration with Celite, washed with THF and dried under reduced pressure to give the title compound as oil; HPLC: AtRet=1.46 min; 1HNMR (DMSO-d6) 7.35 (d, 2H), 7.30 (d, 2H), 4.80 (bs, 1H), 3.85-3.80 (m, 1H), 3.45-3.20 (m, 2H), 1.85 (bs, 2H).

後処理

  1. temperatureis refluxed for 1.5 h
  2. customAfter completion, the reaction mixture is quenched by Na2SO4.10H2O
  3. customthe product is isolated by filtration with Celite
  4. washwashed with THF
  5. customdried under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-906babafbc5a44abb927d546ccb97ef5
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08053457B2

反応ノート

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