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Potassium Phosphate, Tribasic → 6-(2-Chloro-pyrimidin-4-yloxy)-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

HRID 556341
ノート
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反応式

HRID 556341 の反応式
[F:1][C:2]([F:23])([F:22])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10]([C:12]2[C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([OH:21])=[CH:20][C:15]=3[O:14][N:13]=2)=[O:11])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[Cl:24][C:25]1[N:30]=[C:29](Cl)[CH:28]=[CH:27][N:26]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>CN1C(=O)CCC1.C(Cl)Cl.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O.O>[F:23][C:2]([F:1])([F:22])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10]([C:12]2[C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([O:21][C:27]4[CH:28]=[CH:29][N:30]=[C:25]([Cl:24])[N:26]=4)=[CH:20][C:15]=3[O:14][N:13]=2)=[O:11])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 775312,4-DichloropyrimidineHCID 1363466276-Hydroxy-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

生成物 1

HCID 247626256-(2-Chloro-pyrimidin-4-yloxy)-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 311Citric Acid溶媒
HCID 962Water溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

実験手順

A mixture of 294 mg (0.91 mMol) 6-hydroxy-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide (Step 1.3), 149 mg (1.00 mMol) 2,4-dichlorpyrimidine and 426 mg (2.0 mMol) K3PO4 in 5 ml NMP is stirred for 20 h at rt. The reaction mixture is diluted with CH2Cl2 and 5% citric acid in water, the aq. phase separated off and extracted with CH2Cl2. The organic layers are washed with water and brine, dried (Na2SO4) and concentrated. Column chromatography (SiO2; CH2Cl2→CH2Cl2/EtOAc 99:1) gives the title compound: MS: [M+1]+=435; TLC(CH2Cl2/EtOAc 49:1): Rf=0.66.

後処理

  1. customthe aq. phase separated off
  2. extractionextracted with CH2Cl2
  3. washThe organic layers are washed with water and brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-8af72a9197c04a41821a478d46845114
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08058276B2

反応ノート

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