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Ethyl Acetate → 6-(2-Amino-6-chloro-pyrimidin-4-yloxy)-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester

HRID 556363
ノート
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反応式

HRID 556363 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([OH:14])=[CH:13][C:8]=2[O:7][CH:6]=1)=[O:4].[NH2:15][C:16]1[N:21]=[C:20](Cl)[CH:19]=[C:18]([Cl:23])[N:17]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].CCOC(C)=O>CN1C(=O)CCC1.O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([O:14][C:20]3[CH:19]=[C:18]([Cl:23])[N:17]=[C:16]([NH2:15])[N:21]=3)=[CH:13][C:8]=2[O:7][CH:6]=1)=[O:4]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 655222-Amino-4,6-dichloropyrimidineHCID 59577559Methyl 6-hydroxybenzofuran-3-carboxylate

生成物 1

HCID 866266276-(2-Amino-6-chloro-pyrimidin-4-yloxy)-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A mixture of 6.20 g (32.3 mMol) 6-hydroxy-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester, 8.5 g (51.8 mMol) 2-amino-4,6-dichloropyrimidine and 14.2 g (67 mMol) K3PO4 in 250 ml NMP is stirred for 3.5 h at 60° C. Then the mixture is poured into 1 l EtOAc and 1 l water, the aq. layer separated off and extracted 3 times with EtOAc. The organic phases are washed with water and brine and dried (Na2SO4). Then char coal is added, the mixture filtered and the filtrate concentrated. Trituration from ether gives the title compound: m.p.: 213-214° C. More product can be obtained from the filtrate by column chromatography (SiO2; hexane/EtOAc 2:1) as described in step 9.4.

後処理

  1. customthe aq. layer separated off
  2. extractionextracted 3 times with EtOAc
  3. washThe organic phases are washed with water and brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. additionThen char coal is added
  6. filtrationthe mixture filtered
  7. concentrationthe filtrate concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-0ed7dff4d2b341c096f5fab8b3b1ca5c
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08058276B2

反応ノート

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