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Rac-4-[6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1h-indol-3-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester → Rac-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-3-piperazin-1-yl-1,3-dihydro-indol-2-one

HRID 556460
ノート
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反応式

HRID 556460 の反応式
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2([CH2:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([Cl:32])[CH:27]=3)[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([Cl:23])=[CH:20][CH:21]=3)[NH:16][C:15]2=[O:24])[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C>FC(F)(F)C(O)=O>[Cl:23][C:19]1[CH:18]=[C:17]2[C:22]([C:14]([CH2:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([Cl:32])[CH:27]=3)([N:11]3[CH2:12][CH2:13][NH:8][CH2:9][CH2:10]3)[C:15](=[O:24])[NH:16]2)=[CH:21][CH:20]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 57507308Rac-4-[6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1h-indol-3-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 24949934Rac-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-3-piperazin-1-yl-1,3-dihydro-indol-2-one収率 84.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6422Trifluoroacetic acid溶媒

実験手順

The mixture of rac-4-[6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (900 mg, 1.89 mmol) in trifluoroacetic acid (10 mL) was stirred at room temperature for 0.5 h. Then the solution was concentrated and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated to give 0.6 g of rac-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-3-piperazin-1-yl-1,3-dihydro-indol-2-one as a yellow solid. MS m/z 376 (M+H)+.

後処理

  1. concentrationThen the solution was concentrated
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-10a1352f61fa46b59c006cf0299dbc1d
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08058269B2

反応ノート

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