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2-(Dimethylamino)ethanol → (2-[4-(Tert-butyl)-2-nitrophenoxy]-ethyl)dimethylamine

HRID 557354
ノート
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反応式

HRID 557354 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[OH:14])([O-:3])=[O:2].[CH3:15][N:16]([CH3:20])[CH2:17][CH2:18]O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1COCC1.CCOC(C)=O>[C:10]([C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:14][CH2:18][CH2:17][N:16]([CH3:20])[CH3:15])=[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])[CH:9]=1)([CH3:11])([CH3:13])[CH3:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 79022-(Dimethylamino)ethanolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 18661Phenol, 4-(1,1-dimethylethyl)-2-nitro-HCID 5462977Diethyl azodicarboxylate

生成物 1

HCID 21959559(2-[4-(Tert-butyl)-2-nitrophenoxy]-ethyl)dimethylamine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a mixture of 2-nitro-4-tert-butylphenol (2 g) and N,N-dimethylethanolamine (1.3 g) and PPh3 (4 g) in THF (50 ml) was added DEAD (2.6 ml). The reaction was stirred at RT for 1 h, diluted with EtOAc (50 ml) and washed with 1 N HCl twice. The aqueous layer was basified with NaHCO3, extracted with EtOAc twice and washed with H2O and brine. The organic layer was dried over Na2SO4 and evaporated to give {2-[4-(tert-butyl)-2-nitrophenoxy]-ethyl}dimethylamine, was used in next step without further purification.

後処理

  1. washwashed with 1 N HCl twice
  2. extractionextracted with EtOAc twice
  3. washwashed with H2O and brine
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-fe317520ba0b4d84a59e715d3c274b69
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08058445B2

反応ノート

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