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Propiolic Acid → N-((1S,2R)-2-((6-(2-chloro-3-ethoxy-6-fluorophenyl)quinazolin-2-yl)amino)cyclopentyl)propiolamide

HRID 56362
ノート
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反応式

HRID 56362 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:11])[C:3]=1[C:12]1[CH:13]=[C:14]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=1)[N:18]=[C:17]([NH:22][C@@H:23]1[CH2:27][CH2:26][CH2:25][C@@H:24]1[NH2:28])[N:16]=[CH:15]2.[C:29](O)(=[O:32])[C:30]#[CH:31].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:11])[C:3]=1[C:12]1[CH:13]=[C:14]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=1)[N:18]=[C:17]([NH:22][C@@H:23]1[CH2:27][CH2:26][CH2:25][C@@H:24]1[NH:28][C:29](=[O:32])[C:30]#[CH:31])[N:16]=[CH:15]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 10110Propiolic AcidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 118036396(1R,2S)-N1-(6-(2-chloro-3-ethoxy-6-fluorophenyl)quinazolin-2-yl)cyclopentane-1,2-diamine

生成物 1

HCID 118036276
N-((1S,2R)-2-((6-(2-chloro-3-ethoxy-6-fluorophenyl)quinazolin-2-yl)amino)cyclopentyl)propiolamide
収率 77.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of (1R,2S)—N1-(6-(2-chloro-3-ethoxy-6-fluorophenyl)quinazolin-2-yl)cyclopentane-1,2-diamine (0.1 mmol), propiolic acid (0.007 mL, 0.12 mmol), HATU (57 mg, 0.15 mmol) and DIEA (0.052 mL, 0.3 mmol) in dichloromethane (1 mL) was stirred at room temperature for 40 minutes. LC-MS indicated complete consumption of SM. The reaction mixture was purified by silica gel chromatography to yield N-((1S,2R)-2-((6-(2-chloro-3-ethoxy-6-fluorophenyl)quinazolin-2-yl)amino)cyclopentyl)propiolamide (Compound 6) (35 mg, 76%). MS (ES+) C24H22ClFN4O2 requires: 452, found: 453 [M+H]+.

後処理

  1. customconsumption of SM
  2. customThe reaction mixture was purified by silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-f5e08186e6d84a5c97e5ea61c17dc160
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09434700B2

反応ノート

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