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Propiolic Acid → N-cyclopropyl-3-methoxy-4-(2-(((1R,2S)-2-propiolamidocyclopentyl)amino)quinazolin-6-yl)benzamide

HRID 56367
ノート
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反応式

HRID 56367 の反応式
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[NH:7][C:8]1[N:17]=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:18]3[CH:29]=[CH:28][C:21]([C:22]([NH:24][CH:25]4[CH2:27][CH2:26]4)=[O:23])=[CH:20][C:19]=3[O:30][CH3:31])[CH:14]=2)[N:9]=1.[C:32](O)(=[O:35])[C:33]#[CH:34].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>ClCCl>[CH:25]1([NH:24][C:22](=[O:23])[C:21]2[CH:28]=[CH:29][C:18]([C:13]3[CH:14]=[C:15]4[C:10](=[CH:11][CH:12]=3)[N:9]=[C:8]([NH:7][C@@H:3]3[CH2:4][CH2:5][CH2:6][C@@H:2]3[NH:1][C:32](=[O:35])[C:33]#[CH:34])[N:17]=[CH:16]4)=[C:19]([O:30][CH3:31])[CH:20]=2)[CH2:27][CH2:26]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 10110Propiolic AcidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 1180362304-(2-(((1R,2S)-2-aminocyclopentyl)amino)quinazolin-6-yl)-N-cyclopropyl-3-methoxybenzamide

生成物 1

HCID 118036229
N-cyclopropyl-3-methoxy-4-(2-(((1R,2S)-2-propiolamidocyclopentyl)amino)quinazolin-6-yl)benzamide
収率 69%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of 4-(2-(((1R,2S)-2-aminocyclopentyl)amino)quinazolin-6-yl)-N-cyclopropyl-3-methoxybenzamide (0.11 mmol), propiolic acid (0.010 mL, 0.17 mmol), HATU (64 mg, 0.17 mmol) and DIEA (0.06 mL, 0.34 mmol) in dichloromethane (1.5 mL) was stirred at room temperature for 45 minutes. LC-MS indicated complete consumption of SM. The reaction mixture was purified by silica gel chromatography to yield N-cyclopropyl-3-methoxy-4-(2-(((1R,2S)-2-propiolamidocyclopentyl)amino)quinazolin-6-yl)benzamide (Compound 13) (35 mg, 69%). MS (ES+) C27H27N5O3 requires: 469, found: 470 [M+H]+.

後処理

  1. customconsumption of SM
  2. customThe reaction mixture was purified by silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-9184703973c84936a1b917438babccd9
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09434700B2

反応ノート

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