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Ammonium Hydroxide → HCID 67005159、化合物

HRID 564405
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反応式

HRID 564405 の反応式
[CH2:1]([O:3][C@@H:4]1[CH2:8][N:7]([CH:9]2[CH2:14][CH2:13][O:12][CH2:11][CH2:10]2)[CH2:6][C@H:5]1[NH2:15])[CH3:2].[F:16][C:17]([F:32])([F:31])[C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH:28]=[CH:29][CH:30]=1)[C:21]([NH:23][CH2:24][C:25](O)=[O:26])=[O:22].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[NH4+].[OH-]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O.CO>[CH2:1]([O:3][C@@H:4]1[CH2:8][N:7]([CH:9]2[CH2:14][CH2:13][O:12][CH2:11][CH2:10]2)[CH2:6][C@H:5]1[NH:15][C:25](=[O:26])[CH2:24][NH:23][C:21](=[O:22])[C:20]1[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[C:18]([C:17]([F:16])([F:32])[F:31])[CH:19]=1)[CH3:2]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

10

反応物 6

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2777432((3-(Trifluoromethyl)benzoyl)amino)acetic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 67005267HCID 67005267、化合物

生成物 1

HCID 67005159HCID 67005159、化合物収率 51%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of rel-(3R,4R)-4-ethoxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrrolidin-3-amine (36 mg, 0.168 mmol) in DCM was added {[3-(trifluoromethyl)benzoyl]amino}acetic acid (41.5 mg, 0.168 mmol), HATU (76.7 mg, 0.202 mmol), HOBt (27.2 mg, 0.202 mmol) and DIPEA (0.044 mL, 0.252 mmol) and was stirred at RT overnight. The resulting crude mixture was subjected to flash chromatography (15% MeOH, 1% NH4OH in EtOAc) to afford the title compound (38 mg, 51%) as a white solid. 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.17 (t, J=6.9 Hz, 3H), 1.40-1.60 (m, 2H), 1.65-1.82 (m, 2H), 2.22-2.40 (m, 2H), 2.63-2.80 (m, 2H), 3.22-3.51 (m, 4H), 3.63-3.80 (m, 2H), 3.89-4.00 (m, 2H), 4.10-4.20 (m, 2H), 4.24-4.37 (m, 1H), 6.45-6.58 (m, 1H), 7.20-7.30 (m, 1H), 7.56 (t, J=8.1 Hz, 1H), 7.76 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.99 (d, J=7.8 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H). MS m/z: 444 (M+1).

出典と根拠

ORDレコード
ord-6071949f09ca49f0b36c628316e9318f
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08067457B2

反応ノート

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