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Triethylamine → 2-(4-Methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2,2,2]oct-1-yl)furan

HRID 566391
ノート
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反応式

HRID 566391 の反応式
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C:6]([O:8][CH3:9])=O.C(N([CH2:15][CH3:16])CC)C.CC[O:19][CH2:20]C.C[C:23](C)=[O:24]>ClCCl.B(F)(F)F.CCOCC>[CH3:3][C:4]12[CH2:20][O:19][C:2]([C:6]3[O:8][CH:9]=[CH:15][CH:16]=3)([O:24][CH2:23]1)[O:1][CH2:5]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 11902Methyl 2-furoateHCID 21584533Acetone diethylether

生成物 1

HCID 226097422-(4-Methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2,2,2]oct-1-yl)furan収率 19%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8000Boron trifluoride etherate触媒HCID 6344Dichloromethane
溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

3-Methyl-3-oxetane)methyl 2-furoate (11.8 g, 60.1 mmol) was dissolved in dichloromethane (250 ml) and the solution was cooled to 0° C. Boron trifluoride-etherate (10 drops) was added and the mixture stirred at room temperature, and then left to stand for two months. Triethylamine (0.5 ml, 0.36 g, 3.6 mmol) was added and the mixture concentrated to give a sticky white solid. Trituration with ether/acetone gave the title compound as a white solid (2.2 g, 11.2 mmol, 19%); δH [2H6]DMSO 8.00 (1H,s), 7.34 (1H,d), 7.71 (1H,dd), 4.44 (2H,d), 4.35 (2H,s), 4.28 (2H,d), 1.31 (3H,s).

後処理

  1. waitleft
  2. waitto stand for two months
  3. concentrationthe mixture concentrated
  4. customto give a sticky white solid

出典と根拠

ORDレコード
ord-8d02cbee79744e85842cad181eaba12c
出典データセット
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06174889B1

反応ノート

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