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Sodium hydride → Dimethyl 2-(4-bromobenzyl)-2-[4-(diethoxymethyl)benzyl]malonate

HRID 566507
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反応式

HRID 566507 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]([CH2:6][CH:7]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH:26]([O:30][CH2:31][CH3:32])[O:27][CH2:28][CH3:29])=[CH:22][CH:21]=1.[H-].[Na+]>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][C:7]([CH2:19][C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([CH:26]([O:27][CH2:28][CH3:29])[O:30][CH2:31][CH3:32])=[CH:24][CH:25]=2)([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:16][CH:17]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 6397611-(Bromomethyl)-4-(diethoxymethyl)benzeneHCID 2801290Dimethyl 2-(4-bromobenzyl)malonate

生成物 1

HCID 21265763Dimethyl 2-(4-bromobenzyl)-2-[4-(diethoxymethyl)benzyl]malonate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A solution of dimethyl 2-(4-bromobenzyl)malonate (4.2 g), 1-(bromomethyl)-4-(diethoxymethyl)benzene (4 g) in DMF (50 mL) was treated with NaH (0.8 g, 60% in mineral oil). The mixture was stirred for 2 h at 60° C., and then quenched with 100 mL of 50% saturated NH4Cl. The product was extracted with 200 mL of 2:1 hexane/EtOAc. The extract was dried over Na2SO4 and concentrated, and dried under vacuum to give the title compound which was used without further purification.

後処理

  1. customquenched with 100 mL of 50% saturated NH4Cl
  2. extractionThe product was extracted with 200 mL of 2:1 hexane/EtOAc
  3. dry with materialThe extract was dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customdried under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-93c21e67cde848aeb8e9cc9c91906482
出典データセット
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06174874B1

反応ノート

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