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4,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadiene-1-carboxaldehyde → 2,2,4-Trimethyl-1-cyclohexanecarbaldehyde

HRID 566852
ノート
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反応式

HRID 566852 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH2:7][C:6]([CH3:9])([CH3:8])[C:5]([CH:10]=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1>[Pd].C(OCC)(=O)C>[CH3:9][C:6]1([CH3:8])[CH2:7][CH:2]([CH3:1])[CH2:3][CH2:4][CH:5]1[CH:10]=[O:11]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 109206834,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadiene-1-carboxaldehyde

生成物 1

HCID 212637402,2,4-Trimethyl-1-cyclohexanecarbaldehyde収率 67.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

4,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadiene-1-carbaldehyde (100.0 g, 0.66 mole), 11 of ethyl acetate and 0.3 g of palladium on charcoal (0.3 g) were hydrogenated as described in Example 1, over 3 days. The H2-consumption was 35 1. The mixture was then heated with pyridin chlorochromate to oxidize the amounts of alcohol formed. After filtration and concentration, the product was distilled at 65-73°/18 hPa, to obtain 68.8 g (67%) of the desired product in the form of a mixture of 2 isomers in a ratio of 1:3.

後処理

  1. customThe H2-consumption
  2. temperatureThe mixture was then heated with pyridin chlorochromate
  3. customformed
  4. filtrationAfter filtration and concentration
  5. distillationthe product was distilled at 65-73°/18 hPa

出典と根拠

ORDレコード
ord-2fe1bbd9d3ea49afba3e5b8061ff739f
出典データセット
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06177400B1

反応ノート

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