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Tert-butyl 3-((3-(3-(imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamido)-4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)azetidine-1-carboxylate → N-(5-(5-(azetidin-3-ylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

HRID 570320
ノート
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反応式

HRID 570320 の反応式
[N:1]1[CH:2]=[C:3]([C:10]([NH:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]([C:20]3[N:24]=[C:23]([CH2:25][CH:26]4[CH2:29][N:28](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:27]4)[O:22][N:21]=3)[CH:16]=[CH:17][C:18]=2[CH3:19])=[O:11])[N:4]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=12>C(O)(C(F)(F)F)=O>[NH:28]1[CH2:29][CH:26]([CH2:25][C:23]2[O:22][N:21]=[C:20]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH3:19])=[C:13]([NH:12][C:10]([C:3]4[N:4]5[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]5=[N:1][CH:2]=4)=[O:11])[CH:14]=3)[N:24]=2)[CH2:27]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 71281398Tert-butyl 3-((3-(3-(imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamido)-4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)azetidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 71281018N-(5-(5-(azetidin-3-ylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6422Trifluoroacetic acid溶媒

実験手順

3-((3-(3-(Imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamido)-4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)azetidine-1-carboxylate (54) (29.3 mg, 0.06 mmol) was dissolved in TFA (0.5 mL) and stirred at room temperature for 10 minutes. Then TFA was removed under vacuum to yield crude N-(5-(5-(azetidin-3-ylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide (55) which was used without further purification. MS m/z 389.2 (M+1)+.

後処理

  1. customThen TFA was removed under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-4d12e66db1d64e3482438c7ba667090e
出典データセット
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09023839B2

反応ノート

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