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Dimethyl Sulfoxide → 2-(4-Fluorophenyl)-2-methylpropanal

HRID 570677
ノート
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反応式

HRID 570677 の反応式
CS(C)=O.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[F:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([CH3:22])([CH3:21])[CH2:19][OH:20])=[CH:14][CH:13]=1.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[F:11][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:18]([CH3:22])([CH3:21])[CH:19]=[O:20])=[CH:16][CH:17]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 8471TriethylamineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 212628022-(4-Fluorophenyl)-2-methylpropan-1-ol

生成物 1

HCID 820747502-(4-Fluorophenyl)-2-methylpropanal

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒3 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

A solution of DMSO (1.7 eq.) in DCM (0.5 M) was treated at −78° C. with a 2 M solution of oxalyl chloride in DCM (1.4 eq.). The reaction was stirred for 5 min, and a solution of 2-(4-fluorophenyl)-2-methylpropan-1-ol (1 eq.) in DCM (3 M) added to the reaction mixture. After stirring for 10 min, NEt3 (2.4 eq.) was added and the reaction mixture warmed to 0° C., stirred one hour, removed the cooling bath and stirred for one additional hour. The mixture was diluted with DCM, extracted with bleach/water, 1 M citric acid, water, dried (Na2SO4), concentrated.

後処理

  1. stirringAfter stirring for 10 min
  2. stirringstirred one hour
  3. customremoved the cooling bath
  4. stirringstirred for one additional hour
  5. additionThe mixture was diluted with DCM
  6. extractionextracted with bleach/water, 1 M citric acid, water
  7. dry with materialdried (Na2SO4)
  8. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-3e3c6343b4814c62afa79734c8351ecb
出典データセット
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09023864B2

反応ノート

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