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Trifluoroacetic acid → (R)-1-(3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-yl)-3-(1-phenylethyl)urea

HRID 571396
ノート
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反応式

HRID 571396 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:12]3[CH:13]=[N:14][C:15]([NH:17][C:18]([NH:20][C@@H:21]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=4)[CH3:22])=[O:19])=[CH:16][C:11]=3[N:10](C(C3C=CC=CC=3)(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O.C([SiH](CC)CC)C>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[C:12]3[CH:13]=[N:14][C:15]([NH:17][C:18]([NH:20][C@@H:21]([C:23]4[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=4)[CH3:22])=[O:19])=[CH:16][C:11]=3[NH:10][N:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 89525854(R)-1-(3-(4-fluorophenyl)-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-yl)-3-(1-phenylethyl)urea

生成物 1

HCID 71555466(R)-1-(3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-yl)-3-(1-phenylethyl)urea収率 83%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒

実験手順

To the solution of (R)-1-(3-(4-fluorophenyl)-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-yl)-3-(1-phenylethyl)urea (61 mg, 0.10 mmol) in DCM (0.5 mL) was added TFA (0.5 mL) and triethylsilane (0.05 mL, 0.313 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 10 min, concentrated in vacuo and purified on reversed phase HPLC to afford (R)-1-(3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-yl)-3-(1-phenylethyl)urea (40 mg, 0.083 mmol, 83%) as a yellow solid. MS ESI calcd. for C21H19FN5O [M+H]+ 376, found 376. 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 13.24 (s, 1H), 9.12 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.04 (dd, J=8.8, 5.5 Hz, 2H), 7.75 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.39-7.27 (m, 6H), 7.22-7.18 (m, 1H), 4.86 (m, 1H), 1.39 (d, J=6.9 Hz, 3H).

後処理

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. custompurified on reversed phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-f9a883d7b73d4fa6bbbcf058d0705051
出典データセット
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09023865B2

反応ノート

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