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Ethyl Acetate → HCID 90416740、化合物

HRID 574075
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反応式

HRID 574075 の反応式
[CH3:1][C:2]1([CH3:27])[O:6][C@H:5]([C:7]([N:9]2[CH2:13][C@@H:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[C:16]([OH:22])[CH:15]=3)[C@@:11]([C@H:24]([OH:26])[CH3:25])([CH3:23])[CH2:10]2)=[O:8])[CH2:4][O:3]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CS(O[CH:39]1[CH2:42][N:41]([CH:43]([C:50]2[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=2)[C:44]2[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=2)[CH2:40]1)(=O)=O.C(OCC)(=O)C>C(#N)C>[CH3:27][C:2]1([CH3:1])[O:6][C@H:5]([C:7]([N:9]2[CH2:13][C@@H:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[C:16]([O:22][CH:39]4[CH2:42][N:41]([CH:43]([C:44]5[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=5)[C:50]5[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=5)[CH2:40]4)[CH:15]=3)[C@@:11]([C@H:24]([OH:26])[CH3:25])([CH3:23])[CH2:10]2)=[O:8])[CH2:4][O:3]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27587161-(Diphenylmethyl)azetidin-3-yl methanesulfonateHCID 9999760HCID 9999760、化合物

生成物 1

HCID 90416740HCID 90416740、化合物収率 18.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342
Acetonitrile
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a suspension of (1R)-1-[(3S,4S)-1-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]carbonyl}-4-(4-methoxy-3-hydroxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-3-yl]ethanol (2.0 g) and potassium carbonate (1.46 g) in acetonitrile (30 mL) is added 1-(diphenylmethyl)azetidin-3-yl methanesulfonate (2.51 g). The mixture is heated at 80° C. overnight. Cool the reaction mixture and pour into ethyl acetate (100 mL), wash with water (40 mL) and brine (40 mL), dry over sodium sulfate, filter and evaporate the filtrate to dryness. Purify the resulting residue (silica gel, 60% ethyl acetate/hexanes to ethyl acetate) to provide 0.6 g of the title compound. MS (ES+)=601 (M+1).

後処理

  1. temperatureCool the reaction mixture
  2. washwash with water (40 mL) and brine (40 mL)
  3. dry with materialdry over sodium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. customevaporate the filtrate to dryness
  6. customPurify the resulting residue (silica gel, 60% ethyl acetate/hexanes to ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-1c08244a57df484888e1169c87cdc89a
出典データセット
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09034864B2

反応ノート

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