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Methyl iodide → N-methyl-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanesulfonamide

HRID 57567
ノート
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反応式

HRID 57567 の反応式
[CH3:1][C:2]1([CH3:20])[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[O:5][B:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][S:16]([CH3:19])(=[O:18])=[O:17])=[CH:11][CH:10]=2)[O:3]1.[C:21](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CI>CC(C)=O.C(Cl)Cl>[CH3:21][N:15]([C:12]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([B:4]2[O:3][C:2]([CH3:20])([CH3:1])[C:6]([CH3:7])([CH3:8])[O:5]2)=[CH:14][CH:13]=1)[S:16]([CH3:19])(=[O:18])=[O:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 16217653N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanesulfonamide

生成物 1

HCID 58354653N-methyl-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanesulfonamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 180Acetone溶媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a suspension of N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanesulfonamide (0.5 g, 1.7 mmol) and potassium carbonate (0.28 g, 2.0 mmol) in acetone (10 mL) was added methyl iodide (0.12 mL, 2.0 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 18 hours under atmosphere of nitrogen, then diluted with CH2Cl2 (20 mL), filtered through a plug of diatomaceous earth, rinsed with CH2Cl2 and evaporated to give product as a off-white solid. MS (m/z): 312 (M+H)+.

後処理

  1. filtrationfiltered through a plug of diatomaceous earth
  2. washrinsed with CH2Cl2
  3. customevaporated
  4. customto give product as a off-white solid

出典と根拠

ORDレコード
ord-e83826c319dc40b08ef2c9fb2ca13813
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09434726B2

反応ノート

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