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Aluminium lithium hydride → 2-(1-(4-Bromophenyl) piperidin-4-yloxy)ethanol

HRID 57593
ノート
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反応式

HRID 57593 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][CH:11]([O:14][CH2:15][C:16](OC(C)(C)C)=[O:17])[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-]>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:8]2[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][OH:17])[CH2:12][CH2:13]2)=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 86717376Tert-butyl 2-(1-(4-bromophenyl)piperidin-4-yloxy)acetate

生成物 1

HCID 710936842-(1-(4-Bromophenyl) piperidin-4-yloxy)ethanol収率 86.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a stirred solution of tert-butyl 2-(1-(4-bromophenyl)piperidin-4-yloxy)acetate (3.08 g, 8.3 mmol) in THF (20 mL) at −10° C. under nitrogen was added lithium aluminum hydride (0.57 g, 15 mmol). After 2 hours, the reaction mixture was quenched by sequential addition of water (0.6 mL), 15 percent aqueous sodium hydroxide solution (1.8 mL) and water (0.6 mL). The resulting mixture was filtered and concentrated under vacuum to provide the crude 2-(1-(4-bromophenyl) piperidin-4-yloxy)ethanol 2.16 g. MS (m/z): 302 (M+2)+

後処理

  1. customthe reaction mixture was quenched by sequential addition of water (0.6 mL), 15 percent aqueous sodium hydroxide solution (1.8 mL) and water (0.6 mL)
  2. filtrationThe resulting mixture was filtered
  3. concentrationconcentrated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-fd663e3cf4264f3d9e23bd65e43f9796
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09434726B2

反応ノート

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