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Trimethylsilyl isocyanate → (S)-1-((1-(7-(4-morpholinophenyl)pyrido[4,3-b]pyrazin-5-yl)pyrrolidin-3-yl)methyl)urea

HRID 57611
ノート
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反応式

HRID 57611 の反応式
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]3[N:22]=[C:21]([N:23]4[CH2:27][CH2:26][C@@H:25]([CH2:28][NH2:29])[CH2:24]4)[C:20]4[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][N:19]=4)[CH:14]=3)=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.CCN(C(C)C)C(C)C.[Si]([N:43]=[C:44]=[O:45])(C)(C)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[O:1]1[CH2:2][CH2:3][N:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]3[N:22]=[C:21]([N:23]4[CH2:27][CH2:26][C@@H:25]([CH2:28][NH:29][C:44]([NH2:43])=[O:45])[CH2:24]4)[C:20]4[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][N:19]=4)[CH:14]=3)=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:5][CH2:6]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 70696Trimethylsilyl isocyanateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 71113335(S)-(1-(7-(4-morpholinophenyl)pyrido[4,3-b]pyrazin-5-yl)pyrrolidin-3-yl)methanamine2 回

生成物 1

HCID 71113801(S)-1-((1-(7-(4-morpholinophenyl)pyrido[4,3-b]pyrazin-5-yl)pyrrolidin-3-yl)methyl)urea

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A solution of (S)-(1-(7-(4-morpholinophenyl)pyrido[4,3-b]pyrazin-5-yl)pyrrolidin-3-yl)methanamine (Compound 77, 0.16 mmol), DIPEA (207 mg, 1.6 mmol) and TMSNCO (184 mg, 1.6 mmol) in anhydrous CH2Cl2 (5 mL) was stirred at room temperature for 70 hours. The reaction mixture was poured into saturated NaHCO3 aqueous and extracted with CH2Cl2. The combined extracts were dried over Na2SO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography to afford the title compound. MS (m/z): 434 (M+H)+.

後処理

  1. extractionextracted with CH2Cl2
  2. dry with materialThe combined extracts were dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-5c3a665de47048dc9e1878fa236fdf21
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09434726B2

反応ノート

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