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Dimethyl Sulfide → 4-Bromo-2,6-difluorobenzyl alcohol

HRID 576193
ノート
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反応式

HRID 576193 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([F:11])[C:5]([C:6](O)=[O:7])=[C:4]([F:12])[CH:3]=1.CSC>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([F:12])[C:5]([CH2:6][OH:7])=[C:9]([F:11])[CH:10]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 1068Dimethyl SulfideHCID 27732984-Bromo-2,6-difluorobenzoic acid

生成物 1

HCID 27733034-Bromo-2,6-difluorobenzyl alcohol収率 95.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a solution of 4-bromo-2,6-difluorobenzoic acid (5 g, 21.10 mmol) in THF (100 mL) was added BH3.DMS (20.03 mL, 211 mmol) dropwise at rt. The resulting mixture was stirred at 60° C. for 16 h. After LCMS analysis showed the starting material had disappeared, the mixture was quenched by MeOH. The solvent was removed in vacuo to yield a white solid of (4-bromo-2,6-difluorophenyl)methanol (4.5 g, 20.02 mmol, 95.2% yield), which was used in the next step without further purification: ES-LCMS m/z 222.1 (M+1).

後処理

  1. customdropwise at rt
  2. customthe mixture was quenched by MeOH
  3. customThe solvent was removed in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-16daa989498e4641b72c901c637150b4
出典データセット
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09035063B2

反応ノート

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