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Borane → ethyl 7-bromo-3-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-2-carboxylate

HRID 576240
ノート
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反応式

HRID 576240 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][C:8]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[C:7]2[CH2:16][CH2:17][C:18](OCC)=[O:19].B>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][C:8]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[C:7]2[CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6331BoraneHCID 68940416ethyl 7-bromo-3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-2-carboxylate

生成物 1

HCID 68943187ethyl 7-bromo-3-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-2-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

To a mixture of EXAMPLE 1A (1.85 g) in THF (50 mL) was added 1M borane.THF (30 mL). The mixture was stirred at room temperature for 16 hours, quenched with methanol (10 mL) and concentrated. The concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 5-25% ethyl acetate/hexanes.

後処理

  1. customquenched with methanol (10 mL)
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 5-25% ethyl acetate/hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-b8fb5e5297404142bfebb34bfd77fc8f
出典データセット
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09035047B2

反応ノート

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