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N,N-Diethylaniline → 2-Allyl-3-bromo-6-chloro-5-(4-methoxybenzyl)phenol

HRID 576401
ノート
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反応式

HRID 576401 の反応式
C([O:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([Br:11])[CH:8]=[C:7]([CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:15][CH:14]=2)[C:6]=1[Cl:21])C=C.C(N(CC)[C:25]1[CH:30]=CC=C[CH:26]=1)C>>[CH2:30]([C:10]1[C:9]([Br:11])=[CH:8][C:7]([CH2:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:17][CH:18]=2)=[C:6]([Cl:21])[C:5]=1[OH:4])[CH:25]=[CH2:26]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 7061N,N-DiethylanilineHCID 867140811-(Allyloxy)-5-bromo-2-chloro-3-(4-methoxybenzyl)benzene

生成物 1

HCID 867140802-Allyl-3-bromo-6-chloro-5-(4-methoxybenzyl)phenol収率 91%

反応条件

温度
200 °C

実験手順

The mixture of bromide 184 (2.52 g, 6.85 mmol) in N,N-diethylaniline (8 mL) was stirred at 200° C. for 45 hours. The mixture was cooled to rt and extracted with EtOAc/aq. 1N HCl solution (100 mL/100 mL). The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, filtered, and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography to provide the desired product 185 (2.3 g, 91%).

後処理

  • temperatureThe mixture was cooled to rt
  • extractionextracted with EtOAc/aq
  • washThe organic layer was washed with brine
  • dry with materialdried over MgSO4
  • filtrationfiltered
  • concentrationconcentrated in vacuo
  • customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  • 出典と根拠

    ORDレコード
    ord-ce36f20688f54bcd84b71ddb0f5bde40
    出典データセット
    uspto-grants-2015_05
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    特許番号
    US09034921B2

    反応ノート

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