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Methanol → [2-(Benzyloxy)-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-methylpyridin-3-yl]methanol

HRID 577444
ノート
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反応式

HRID 577444 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:14]([C:15]#N)=[C:13]([CH2:17][O:18][Si:19]([C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])([CH3:21])[CH3:20])[CH:12]=[C:11]([CH3:26])[N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+].C[OH:30]>>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:14]([CH2:15][OH:30])=[C:13]([CH2:17][O:18][Si:19]([C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])([CH3:21])[CH3:20])[CH:12]=[C:11]([CH3:26])[N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 887MethanolHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 867236812-(Benzyloxy)-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-methylpyridine-3-carbonitrile

生成物 1

HCID 86723682[2-(Benzyloxy)-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-methylpyridin-3-yl]methanol収率 14%

実験手順

To a 0° C. solution of 2-(benzyloxy)-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-methylpyridine-3-carbonitrile (Cpd I, 1.0 g, 2.8 mmol) in MeOH (5 mL) was added NaBH4 (81 mg, 2.1 mmol). The reaction mixture was allowed to stir at room temperature for 24 hours. The reaction mixture was concentrated under vacuum to give [2-(benzyloxy)-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-methylpyridin-3-yl]methanol (Cpd J, 147 mg, 14%) as a solid.

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-d750a8ffc296451489403210480eb1ac
出典データセット
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09040515B2

反応ノート

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