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Benzyl chloroformate → HCID 22060503、化合物

HRID 578250
ノート
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反応式

HRID 578250 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([OH:9])[CH:5]=[C:6]([OH:8])[CH:7]=1.C(=O)([O-])O.[Na+].Cl[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)=[O:17]>C1COCC1.O>[OH:9][C:4]1[CH:3]=[C:2]([NH:1][C:16](=[O:17])[O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH:7]=[C:6]([OH:8])[CH:5]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 4107515-Aminobenzene-1,3-diolHCID 516892Sodium Bicarbonate

生成物 1

HCID 22060503HCID 22060503、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21881883Oxolane--water (1/1)溶媒

実験手順

To a mixture of 5-aminobenzene-1,3-diol (0.60 g, 3.7 mmole) and sodium hydrogencarbonate (1.4 g, 16 mmole) in THF/water (15 mL, 1:1 v/v) was added dropwise benzyl chloroformate 1.6 mL, 11 mmole). After 3 h at rt, THF was removed under vacuum and the remaining aqueous layer was extracted with ethyl acetate. Purification by column chromatograpy over silica gel provided benzyl N-(3,5-dihydroxyphenyl)carbamate. 1H NMR (CD3OD): δ 7.42-7.25 (m, 5H), 6.46 (d, 2H, J=2.4 Hz), 5.97-5.94 (m, 1H), 5.14 (s, 2H).

後処理

  1. customTHF was removed under vacuum
  2. extractionthe remaining aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  3. customPurification by column chromatograpy over silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-347c55e7387244ef8d76e290f1ffa6d6
出典データセット
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09040550B2

反応ノート

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