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Ammonium Chloride → 1-Acridinol, 1,2,3,4-tetrahydro-9-(((4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)amino)-

HRID 580742
ノート
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反応式

HRID 580742 の反応式
[F:1][C:2]([F:27])([F:26])[C:3]1[CH:25]=[CH:24][C:6]([CH2:7][NH:8][C:9]2[C:10]3[C:15]([N:16]=[C:17]4[C:22]=2[C:21](=[O:23])[CH2:20][CH2:19][CH2:18]4)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=3)=[CH:5][CH:4]=1.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].[Cl-].[NH4+]>C1COCC1>[F:26][C:2]([F:1])([F:27])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH2:7][NH:8][C:9]2[C:10]3[C:15]([N:16]=[C:17]4[C:22]=2[CH:21]([OH:23])[CH2:20][CH2:19][CH2:18]4)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=3)=[CH:24][CH:25]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 13935143HCID 13935143、化合物HCID 21226445Aluminium lithium hydride

生成物 1

HCID 30256271-Acridinol, 1,2,3,4-tetrahydro-9-(((4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)amino)-収率 76.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

反応条件

温度
10 °C

実験手順

In 100 ml of dry THF was dissolved 2.49 g of 3,4-dihydro-9-(4-trifluoromethylbenzylamino)acridin-1(2H)-one. The mechanically stirred solution was cooled under nitrogen to 10° C. and 3.4 of 1M LiAlH4 in THF was added dropwise over 10 minutes. After 1/2 hour of stirring, the reaction was complete. It was neutralized with 1 ml of saturated ammonium chloride solution and the resulting salts were filtered. The filtrate was evaporated to a solid which was recrystallized from 1:1 dichloromethane/pentane to yield 1.91 g of solid, mp 174°-176° C.

後処理

  1. filtrationthe resulting salts were filtered
  2. customThe filtrate was evaporated to a solid which
  3. customwas recrystallized from 1:1 dichloromethane/pentane

出典と根拠

ORDレコード
ord-2944e17275dc4f359c463a9bfee310a3
出典データセット
uspto-grants-1988_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04754050

反応ノート

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