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Cornforth reagent → (4aS,8aR)-5-((R)-5-Hydroxy-1,5-dimethyl-hex-3-ynyl)-4a-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one

HRID 581608
ノート
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反応式

HRID 581608 の反応式
[OH:1][C:2]([CH3:21])([CH3:20])[C:3]#[C:4][CH2:5][C@H:6]([C:8]1[C@:9]2([CH3:19])[C@@H:14]([CH2:15][CH2:16][CH:17]=1)[C@@H:13]([OH:18])[CH2:12][CH2:11][CH2:10]2)[CH3:7].[Cr](O[Cr]([O-])(=O)=O)([O-])(=O)=O.[NH+]1C=CC=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[OH:1][C:2]([CH3:20])([CH3:21])[C:3]#[C:4][CH2:5][C@H:6]([C:8]1[C@:9]2([CH3:19])[C@@H:14]([CH2:15][CH2:16][CH:17]=1)[C:13](=[O:18])[CH2:12][CH2:11][CH2:10]2)[CH3:7]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2724130Cornforth reagentHCID 86754179(1S,4aS,8aR)-5-[(R)-5-Hydroxy-1,5-dimethyl-hex-3-ynyl]-4a-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol

生成物 1

HCID 57031123(4aS,8aR)-5-((R)-5-Hydroxy-1,5-dimethyl-hex-3-ynyl)-4a-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one収率 76.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

590 mg (2.03 mmol) of (1S,4aS,8aR)-5-[(R)-5-Hydroxy-1,5-dimethyl-hex-3-ynyl]-4a-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol was dissolved in 10 ml of abs. CH2Cl2 and oxidized with 1.91 g (5.08 mmol) of pyridinium dichromate during 2 h at ambient temperature. Filtration over Celite, evaporation to dryness, and flash chromatography (SiO2, Hexane/AcOEt=7/3) produced 446 mg of the title compound as colorless oil.

後処理

  1. filtrationFiltration
  2. customover Celite, evaporation to dryness, and flash chromatography (SiO2, Hexane/AcOEt=7/3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-801ee2425ab64c68a676b37cdd669972
出典データセット
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05919986

反応ノート

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